Het begon allemaal op 18 maart 1892, tijdens een diner van de Ottawa Amateur Athletic Association. Lord Kilcoursie, een speler van de Ottawa Rebels Hockeyclub van Government House,
leverde de volgende boodschap af namens Lord Stanley, de graaf van Preston en de gouverneur-generaal van Canada:
'Ik loop al een tijd met gedachten rond, dat het een goede zaak zou zijn als er een wisselbeker wordt geïntroduceerd, die ieder jaar wordt uitgereikt aan het hockey team dat kampioen is in het 'Domein'
(van Canada). Er lijkt op dit moment geen uiterlijk teken van een kampioenschap te bestaan en rekening houdend met het feit dat de wedstrijden steeds meer publiek lokken en het belang om de wedstrijden
eerlijk te laten verlopen onder algemeen erkende reglementen, ben ik bereid om een beker te schenken die steeds voor de periode van één jaar aan de winnaar wordt gegeven.'
Kort daarna kocht Lord Stanley een zilveren beker die 7½ inch hoog en 11½ inch breed was (19,05 cm hoog en 14,04 cm breed), voor een bedrag van 10 guineas (ongeveer $ 50). Er werden twee heren
uit Ottawa benoemd die de beker moesten gaan beheren, Sheriff John Sweetland en Philip D. Ross. De volgende voorwaarden werden opgesteld voor de jaarlijkse uitreiking van de cup:
De winnaars van de cup zijn er voor verantwoordelijk dat de cup in goede conditie wordt teruggegeven aan de beheerders, zodat de cup daarna weer kan worden uitgereikt aan de volgende winnaar
De naam van de winnaar en het jaartal waarin de cup is gewonnen worden in de zilveren ring van de cup gegraveerd
De cup wordt nooit eigendom van een team, ook niet indien één team de cup meerdere keren wint
De beheerders hebben absolute autoriteit in alle situaties en meningsverschillen over de winnaar van de cup
Indien één van de zittende beheerders wegvalt dan wordt er een vervanger benoemd
De eerste winnaar van de Stanley Cup was de Montreal Amateur Athletic Association (AAA) Hockeyclub, kampioen van de Amateur Hockey Association of Canada in 1893. Ironisch genoeg is Lord Stanley nooit
getuige geweest van een kampioenswedstrijd en evenmin was hij ooit aanwezig bij het uitreiken van zijn trofee, aangezien hij halverwege het seizoen 1893 terug keerde naar zijn geboorteland Engeland.
Toch is de 'jacht' naar zijn trofee uitgegroeid tot één van 's werelds meest prestigieuze sportcompetities.
De ontwikkeling van de Stanley Cup door de jaren heen
1893 t/m 1911
1912 t/m 1931
1931 t/m 1947
1948 tot ....
1893 - De eerste Stanley Cup is gewonnen door The Montreal Hockey Club
